Флейшман в беде

История фокусируется на Тоби Флейшмане, герое средних лет, который недавно развелся и окунулся в мир онлайн-дейтинга. После многих лет брака он наслаждается новообретенной свободой и возможностью заводить случайные связи. Но его беззаботное существование рушится, когда его бывшая жена, Рейчел, внезапно исчезает, оставив его наедине с детьми. Пытаясь сбалансировать отцовство, работу и поиски Рейчел, Тоби вынужден переосмыслить свой брак и взглянуть на себя со стороны. Повествование ведется с точки зрения Тоби и его давних подруг, Либби и Эми, каждая из которых делится своими взглядами на ситуацию и на то, что значит быть женщиной среднего возраста в современном мире.